ティモシー・シャラメが『ウォンカ』の主役のウィリー・ウォンカ役にキャスティングされたのは、YouTubeに投稿した高校時代のラップビデオがキッカケだったようだ。監督であるポール・キングが明かしている。
シャラメが主演する映画『ウォンカ』は、ロアルド・ダールの『チョコレート工場の秘密』の前日譚であり、ウォンカが工場のオーナーになる前の物語を描いている。この映画はまたミュージカルでもあり、シャラメが数曲の曲に合わせて歌い踊ることから期待の声が寄せられている。
Rolling Stoneとのインタビューで、キング監督は、シャラメの高校時代のパフォーマンスがYouTubeで公開されており、それがウォンカ役にうまくハマると確信したため、彼を『ウォンカ』の主役にキャスティングしたと明かした。
「彼はとてもすばらしいので、オファーを出しただけです。彼以外に考えられなかったんです。でも、彼はあのティモシー・シャラメであり、彼の人生はとても奇妙です。彼の高校のミュージックパフォーマンスがYouTubeにあって、何十万回もの再生回数があります。私はティモシー・シャラメのファンだったので、彼が歌って踊ることがとても上手いことは知っていました」とコメントしたキング監督。さらに続けて「彼が才能を持っていることはわかっていたんですが、どれほど上手いのかは知りませんでした。彼と話す機会があり、彼はかなり興味を持っていました。彼は高校でタップダンスをやっていたし、『ぼくも人々にそれを見せたい』と言っていました」と続けた。
初めて公開された『ウォンカ』の予告編は、若いウォンカが自分自身の魔法のお菓子を使って他のチョコレートメーカーと競争する様子を描いていた。劇中でウォンカがラップをするかどうかは明確ではないが、シャラメは以前、7つの楽曲を披露したことを明かしていた。